Son indudables las grandes cualidades estratégicas de Alcántara; su ubicación en lo alto de un cerro, inmediato al río Tajo, la proximidad de su famoso puente romano, único elemento arquitectónico que posibilitaba el paso del río en muchos kilómetros, y sobre todo el recuerdo de innumerables acontecimientos bélicos que jalonan su historia desde tiempos de la Reconquista, a finales del siglo XII y comienzos del XIII, hasta los primeros años del siglo XIX con ocasión de la Guerra de Independencia.
La reconquista definitiva para los cristianos la lleva a efecto Alfonso IX en 1212; al poco tiempo, en 1217 el monarca hará donación de la misma a D. Martín Fernández, Maestre de Calatrava, quien al año siguiente la traspasará a la del Pereiro, que fijará aquí su sede principal y denominará desde entonces Orden de Alcántara.
A finales del siglo XV la fortaleza de Alcántara pasará a integrarse en la Mesa Maestral, la cual asignará anualmente una cantidad de 142.800 maravellides para su alcalde; añadiéndose a las defensas urbanas las que posibilitaban las instalaciones militares que se levantaron en el mismo puente romano, cuya alcaldía recibía una asignación de 40.000 a 60.000 mrs de la Mesa Maestral entre 1497 a 1504, al menos.
En 1664, cuando se llevaban a efectos obras de ampliación y reforma de la fortaleza, caerá la plaza momentáneamente en manos de los ejércitos portugueses, volviendo nuevamente a su poder unos años más tarde, en 1706.
De la primitiva fortificación musulmana pude decirse que no persiste en la actualidad resto alguno, y muy escasos del castillo medieval cristiano, si bien de esta etapa disponemos de información literaria y sobre todo documental, aunque sea referida al siglo XVI y siguientes. Entre 1439 y 1453 sabemos que el Maestre D. Gutierrez de Sotomayor introduce importantes reformas levantando la llamada Torre Blanca, unos aposentos, edificios de carnicería y además agrandaría el recinto. Desde mediados del siglo XVI, coincidiendo con el traslado de la Sede de la Orden al convento de San Benito que entonces se construía en la misma localidad, se registra el comienzo del deterioro del primitivo y principal cuerpo del castillo, lo que ya se denomina con el nombre de "convento viejo", desarrollándose, en cambio, con progresiva pujanza su recinto urbano exterior. En 1544 el Gobernador D. Diego López de Toledo informaría al Rey sobre el estado del castillo de Alcántara, en estos términos: "está toda caída y muy mal reparada …". En el tercer cuarto del mismo siglo, aunque maltrecha, aún contaba la fortaleza, siguiendo la descripción de Barrantes Maldonado, con dos recintos: el cuerpo principal, jalonado por varias torres, entre las que se citan la de la Harina, del Espolón, de Matacabra, Blanca, de las Armas; y un segundo recinto envolvente que recogía en su interior a la población, igualmente flanqueado por otras torres; así la de Santiago, del Espolón, Horadada, de García, de los Cántaros, Nueva, de los Ballesteros, entre otras, más las puertas del Xartin, de San Juan y de San Pedro, nombres estos últimos que veremos persistir hasta fecha bien avanzada.
En el siglo XVII, en todo caso, la fortaleza continúa en servicio; entre 1618 y 1622 se llevan a cabo obras de acondicionamiento de varias salas y aposentos con un importe de 227.500 mrs. Información que se completa con la interesante aportación de Jacinto Arias Quintanadueñas, ya de 1661, que describe el cuerpo principal del castillo, con muchas torres y baluartes; señalando asimismo la construcción, por entonces, del recinto amurallado, con baluartes y reductos, que con motivo del levantamiento de Portugal procuraba la protección de la ya expansionada villa, por entonces con algunos arrabales desprotegidos.
En siglo XVIII se añaden nuevos y definitivos recursos defensivos, de cuya evolución se hacen eco los distintos planos que se realizan hasta el mismo siglo XIX.
El más antiguo de todos los que hemos podido consultar es éste de Juan de Landaeta que aquí exponemos.
